Потрібно зробити 5 завдань у кожному великому місті. Вайтран, Маркарт, Солітуд, Віндхельм. Після того, як зробите 5 завдань у одному з цих міст, вам Делвін дасть особливе завдання.
Підряд їх виконувати не обов'язково, але у сумі має бути по п'ять у кожному вищезгаданому місті. Як набереш п'ять завдань в одному місті – Делвін видасть спецзавдання, після виконання якого з'являється торговець у Буйній флязі. Поки що немає всіх торговців, стати Главою гільдії неможливо.
Кожен із них дає по кілька дрібних завдань у п'яти найбільших містах Скайріма: Вайтрані, Віндхельмі, Маркарті, Солітьюді та Ріфтені. За кожне успішне виконання завдання належить грошова заслуга.
Доступний після виконання 125 завдань Векс і Делвіна. Містить випадкові предмети, а також особливі зілля, що вдосконалюють навички скритності Довакіна. З'являється на бюсті за столом глави гільдії після проходження завдання "Заглянути під кожен камінь".