Чому E2 має бути антиперипланарним?

Елімінації E2 зазвичай відбуваються з антиперипланарної конформації, як це найбільш стабільна конформація через те, що замісники, приєднані до зв’язку C-C, розташовані в шаховому порядку.21 липня 2023 р

Антиперипланар необхідний тому, що всі орбіталі повинні вишикуватися для належного перекриття, щоб відбулася реакція.

У реакції E2, Група, що відходить, завжди є «антиперипланарною» до водню, який видаляється на сусідньому вуглеці (тобто «бета-вуглець») Минулого разу ми порівнювали реакції E1 і E2 і згадали, що однією з ключових відмінностей є стереохімія реакції E2.

Ця реакція Е2 необоротна. Алкенові продукти не знаходяться в рівновазі, тому їх відносна стабільність не впливає на кількість кожного утвореного продукту. Натомість відносні швидкості реакції контролюють, скільки кожного продукту утворюється. Ця реакція знаходиться під кінетичним контролем.

Зв’язок β C–H безпосередньо перетворюється на зв’язок π, і відхідна група відходить. Це відбувається лише за один крок, тому немає можливості обертання одного зв’язку. Тому геометричний ізомер не виходить. Формування тільки одного певного продукту робить реакцію елімінації E2 стереоспецифічної.

Розуміючи це Реакції E2 вимагають антиперипланарної геометрії може пояснити, що цис- і транс-ізомери алкенів можуть утворюватися як продукти. Це є важливим винятком із правила, згідно з яким стереоізомери утворюються лише як продукти елімінації, коли обидва атоми вуглецю в зв’язку C-C, що утворюють алкен, є хіральними.

Related Post

Чому дубльовано Ясона та аргонавтів?Чому дубльовано Ясона та аргонавтів?

голоси Армстронга (Джейсон) і Ненсі Ковак (Медея) були перезаписані перед випуском. Однією з причин, яку я читав, було те, що вони були єдиними американцями в акторському складі, тому їх дублювали

Як позбутися гною?Як позбутися гною?

Для того щоб швидко та ефективно вилікувати гнійну рану, необхідно знати, як правильно її лікувати, для цього потрібно: промити рану проточною водою; обробити рану Перекисом водню або Хлоргекседіном; зробити компрес