З чуток, актори почали зустрічатися вже в 1998-м, а офіційно дебютували як пара на премії “Еммі” роком пізніше, 1999-го. Через кілька місяців після цього вони оголосили про заручини і в 2000 році стали чоловіком і дружиною, оселившись у тому самому будинку в Беверлі-Хіллз.31 May 2022

Однак, коли вже почали говорити про майбутнє весілля (заручини відбулися в грудні 1996 року), вони абсолютно несподівано заявили про розрив відносин (у червні 1997 року). 29 липня 2000 року Пітт одружився з актрисою Дженніфер Еністон. Втім, 25 березня 2005 року, після п'яти років спільного життя, вони розлучилися.

У лютому 2022 року Бред Пітт подав до суду позов до Анджеліни Джолі через те, що вона продала свою частку в їхній спільній виноробні Château Miraval компанії російського мільярдера Юрія Шефлера. За даними ЗМІ, виноробню у Франції вони купили у 2008 році за більш ніж 28 мільйонів доларів.

Анджеліна Джолі і Бред Пітт познайомилися на знімальному майданчику фільму «Містер та місії Сміт» (2005). Через рік після його виходу на екрани Джолі заявила, що вагітна від Пітта, тим самим підтвердивши їхній роман, про заручини ж пара оголосила лише після семи років спільного життя.