Перша згадка про Бобруйск належить до 1387 року. Це була договірна грамота великого князя Литовського та Руського Ягайла та його брата Скіргайла.

Назва «Бобруйск» походить від річки Бобруйки, що протікає в його межах, де колись водилися бобри. Перша письмова згадка про Бобруйск (Літописний Бобровськ, Бобруєськ, Бобрусек) відноситься до 1387 року. У 1454 р.

У 1800 році був створено перший проектний план Бобруйска. За цим планом місто і забудовувалося до 1810 року. року. Подальший розвиток Бобруйска було пов'язане з будівництвом фортеці. Її будівництво почалося влітку за імператорським указом Олександра 1 від 10 серпня 1810 р. року.