На початку кар'єри Янг був одним із найскладніших пітчерів у грі. Після того, як його швидкість зменшилася, він більше покладався на свій контроль і залишався ефективним до сорока років. До того часу, коли Янг пішов на пенсію, він встановив численні рекорди, деякі з яких трималися більше століття.

Він здобув 30 перемог у п’яти разах і 16 разів виграв 20 і більше ігор. Найкращий сезон для Янга стався в 1901 році, коли він лідирував за кількістю аутів (158), перемог (33) і ERA (1,62). Це був перший рік існування Американської ліги, і він поставив високу планку, вигравши її Потрійну корону.

5 травня 1904 року Сай Янг з «Бостон Американс» провів ідеальну партію проти «Філадельфії Атлетикс» на «Гантінгтон-авеню Граундс».. Це була третя ідеальна гра в історії Вищої бейсбольної ліги (MLB) і перша ідеальна гра, проведена за нинішніми правилами.

Незважаючи на те, що Райан був відомий своїм неперевершеним швидким м’ячем і майстерністю в ударах, він боровся з проблемами контролю протягом своєї кар'єри. Він кілька разів лідирував у лізі за кількістю прогулянок, і його високі результати прогулянок могли вплинути на виборців Сая Янга.

1. Волтер Джонсон

Ерік Ганьє Меса посів друге місце в голосуванні Сай Янга того року. Тільки Доджерс ближче Ерік Ганьє, який врятував 55 ігор у 2003 році, з того часу виграв нагороду як гравець на послаблення.