Незважаючи на «романтичну готовність» Гетсбі (2), як каже оповідач Нік Керравей, він тонко показує, що його кохання до Дейзі ніколи не буває справжнім. Гетсбі, по суті, взагалі ніколи не здатний її любити; він народився з життям і статусом, які дуже сильно відрізняються від її, щоб коли-небудь по-справжньому з'єднатися з нею по-справжньому, романтично.

Їхній роман змушує Гетсбі оптимізувати, що Дейзі — його справжнє кохання, але насправді він бачить і любить лише її ідеалізовану версію, яку носив роками. Зрештою, Дейзі вирішила залишитися зі своїм чоловіком, навіть знаючи, що у нього також був роман.

У «Великому Гетсбі» є Джей Гетсбі одержимий разом із Дейзі Б’юкенен він чіпляється за минуле, відчайдушно намагаючись знову пережити романтику своєї молодості. Його одержимість демонструється неодноразово протягом усього роману.

Трагічний герой Джей Гетсбі губить себе заради любові до Дейзі Б'юкенен. Вона — неперевершена дівчина з фантазії, та, яка втекла, «прекрасна маленька дуренька», на яку Гетсбі може покласти всі свої найзаповітніші мрії. Вона втілює життя розкоші, легкості та поблажливості, яких жадає колись безгрошівний Гетсбі.

Здається, єдиними стосунками, які залишилися до кінця роману, були Б’юкенени. Через те Гетсбі не вдається завоювати Дейзі його асоціація з «новими грошима» (нуворишами) і «менш модними» (Розділ 1) аспектами West Egg.