Гемінальні діоли, або 1,1-діоли, зазвичай нестабільні, спонтанно втрачаючи воду з утворенням карбонільних сполук. Тому гемінальні діоли розглядаються як гідратовані форми кетонів і альдегідів. Запропонуйте механізм кислотно-каталізованої втрати води з пропан-2,2-діолу з утворенням ацетону. 27 березня 2024 р.

Гемінальні діоли є підкласом діолів, які, у свою чергу, є особливим класом спиртів. Більшість гемінальних діолів вважаються нестабільними.

Гемінальні діоли нестабільні в основному через те, що два атоми кисню на одному вуглеці призводять до більшого відштовхування неподіленої пари.

Виділення гем-діолів утруднено через реакція оборотна. Видалення води під час реакції може викликати перетворення гем-діолу назад у відповідний карбоніл.

Стабільність гемдіолів залежить від таких факторів: (i) Стеричні перешкоди групою +I навколо α-вуглецю знижує стабільність гемдіолів. Група +I знижує стабільність гемдіолу і, отже, зменшує ступінь гідратації. (ii) Стабільність гемдіолів головним чином залежить від присутності групи –I на α-вуглеці.

Стабільність гемдіолів може бути підвищена за наявності електроноакцепторної групи в альфа-положенні. Ефект +I знижує стабільність гемдіолу та збільшує ступінь дегідратації наступним чином. І -I ефект підвищує стабільність гем діолу.